Vị trí và Lịch sử: Dài 1.340 mét, đi từ phố Phan Đình Phùng đến phố Nguyễn Thái Học. So vào bản đồ Hà Nội năm 1831 đây cũng là con đường chạy dọc theo cạnh phía tây của khu vực hành cung trong thành Thăng Long đời Nguyễn (con đường chạy dọc cạnh phía đông nay là đường Nguyễn Tri Phương). Hành cung này đã bị thực dân Pháp phá dỡ năm 1886 để xây doanh trại, chỉ để lại một thềm đá 9 bậc với 2 con rồng đá mỗi con dài trên 5 mét, đó là rồng đá ở thềm điện Kính Thiên đời Lê. Ngoài ra, chúng còn để lại một vài cổng của khu vực hành cung, mà cổng phía tây thì nay ở bên dãy số lẻ của đường Hoàng Diệu.

Thời Pháp thuộc, tên đường này là đại lộ Vích-to Huy-gô (avenue Victor Hugo). Năm 1932, thực dân lại đổi ra là đại lộ Pi-e Pa-xki-ê (avenue Pierre Pasquier) để kỷ niệm tên toàn quyền này vừa bị chết trong một vụ cháy máy bay. Tên hiện nay được đặt sau Cách mạng.

Tiểu sử nhân vật: Hoàng Diệu (1832-1882) người làng Xuân Đài, huyện Điện Bàn, tỉnh Quảng Nam, đỗ phó bảng năm 1853. 

Năm 1880, ông được cử giữ chức tổng đốc Hà Ninh (Hà Nội - Ninh Bình). Lúc bấy giờ, tình hình ở Hà Nội rất rối ren. Mặc dù triêu đình Huế đã nhượng bộ rất lớn, song thực dân vẫn âm mưu đánh chiếm Bắc Kỳ (và toàn bộ Việt Nam). Hàng ngày, ở Hà Nội chúng có những hành động khiêu khích. Ngày 3-4-1882 Hàng-ri Ri-vi-e từ Sài Gòn ra Hà Nội đóng tại Đồn Thủy. Sáng sớm ngày 25-4-1882, y gửi tối hậu thư cho Hoàng Diệu đòi phải triệt bỏ các công sự phòng thủ và "nộp thành" cho y. Hoàng Diệu cự tuyệt, ra lệnh chuẩn bị chiến đấu.

Đúng 8 giờ sáng ngày hôm đó (25-4-1882) giặc Pháp nổ súng, bắn đại bác vào cửa Bắc (nay còn vết tích). Đến 10 giờ 45 phút, chúng tấn công ở khắp bốn cửa thành. Quân ta ở trong thành anh dũng kháng cự. Hoàng Diệu đích thân ra mặt thành chỉ huy cuộc chiến đấu. Bỗng kho thuốc súng bị cháy (do mấy tên nội phản đốt). Quân Pháp lợi dụng thời cơ đó bắc thang trèo lên cửa tây, phá cổng, rồi ồ ạt kéo vào thành. Hoàng Diệu biết không thể chống cự được nữa, đi vào hành cung viết tờ di biểu (để gửi cho vua Tự Đức) rồi đến Võ Miếu lấy chiếc khăn chít đầu treo lên cành táo bên miếu tự tử. Nhân dân Hà Nội làm lễ mai táng Hoàng Diệu tại vườn dinh đốc học tức nay là khu vực phố Trần Quý Cáp (Ba năm sau, gia đình Hoàng Diệu từ Quảng Nam ra đưa hài cốt ông về quê).

Nguồn: Phố và Đường Hà Nội – Nguyễn Đình Phúc.